Corría el año 1907, concretamente un 14 de Abril cuando 33 intrépidos ciclistas se dieron cita para disputar la primera edición de la Milán-San Remo. Tras 288 kilómetros, el francés Lucien Petit-Breton se impuso en solitario. Se tuvo que esperar a 1947 para conocer al primer ciclista español en finalizarla; Joaquín Olmos (Santamaría) fue el protagonista. El de Benicarló puso el primer ladrillo del ciclismo nacional en la Classicissima. Lejos del vencedor Gino Bartali, Olmos entró en meta en el puesto 35º de los treinta y nueve ciclistas que acabaron la prueba, a cincuenta y ocho minutos del italiano. Repitió en la edición siguiente, mejorando el resultado en cuanto a tiempo al entrar con el grupo más numeroso a once minutos del vencedor, el otro gran genio italiano, Fausto Coppi.
Un año más tarde, en 1949, fueron tres los españoles que se dieron cita. Emilio Rodríguez, Bernardo Ruiz y Bernardo Capo, los tres enrolados en el Fiorelli italiano, tuvieron una actuación testimonial muy lejos de las posiciones delanteras. Parecía una carrera lejos de las aspiraciones del ciclismo español, hasta que llegó Miguel Poblet. En 1957 vestido con los colores del conjunto Ignis, la vía Roma vio por primera vez como un español se imponía en un Monumento del ciclismo. Poblet superó a sus cinco compañeros de escapada para entrar en la historia.
El catalán fue un pionero para nuestro ciclismo, rompió una barrera nunca imaginable de batir y marcó el camino para el resto. Un año después, sólo el belga Rik Van Looy (Faema-Guerra) le impidió una nueva victoria, hecho que sucedería una temporada después al superar a Rik Van Steenbergen. Dos victorias y un segundo puesto son el legado de Poblet. Después de los éxitos de Poblet, el ciclismo español vivió otra crisis de resultados que duró hasta el siglo XXI. Las mejores actuaciones fueron los sextos puestos conseguidos en 1963 y 1983 por Luis Otano (Margnat) y Juan Fernández (Zor) y los séptimos logrados por Domingo Perurena (KAS) y Angel Edo (Kelme) en 1972 y 1994 respectivamente. Con el cambio de siglo todo cambio. La aparición del cántabro Oscar Freire retomó el idilio de la Classicissima con el ciclismo español.
En la 91º edición, en el año 2000, fue la ocasión en la que más cerca estuvimos de regresar a la senda del triunfo. Juan Carlos Domínguez (Seguros Vitalicio) fue el gran protagonista. Junto a Michele Bartoli (Mapei) protagonizo un ataque en la Cipressa y una vez alcanzado, saltó de nuevo en el último kilómetro siendo absorbido por el grupo a no muchos metros de meta. En el sprint posterior, el alemán Erik Zabel (Telekom) se alzó con su tercera Milán-San Remo al superar a Fabio Baldato (Fassa Bortolo), mientras que Oscar Freire (Mapei) finalizó tercero, consiguiendo el mejor resultado para España desde 1959.
Tras finalizar quinto vestido con el arcobaleno en la victoria de Mario Cipollini (Acqua&Sapone) en 2002, y séptimo en 2003 donde Paolo Bettini (Quick Step) superó a Mirko Celestino (Saeco), en 2004 Freire alcanzó por primera vez la gloria. En un final lleno de ataques entre los que se encontraron los de Igor Astarloa (Cofidis) y Samuel Sánchez (Euskaltel-Euskadi), el tren del Fassa Bortolo condujo al grupo a una llegada al sprint donde Petacchi no supo rematar el buen hacer de sus compañeros quedando relegado al cuarto puesto. Tres ciclistas superaron a Ale-Jet. Tras un final de infarto, Erik Zabel (Telekom) entraba con los brazos en alto creyendo la victoria, pero el último golpe de riñón de Oscar Freire (Rabobank) le birló su quinto triunfo y catapultó una imagen para la historia. Cuarenta y tres años después de Poblet, un español se subía de nuevo a lo más alto del pódium en San Remo. Además del cántabro, Igor Astarloa y Miguel Ángel Martin Perdiguero (Saunier Duval) quedaron clasificados entre los diez primeros.
Al año siguiente Petacchi no perdonó. Iñaki Isasi (Euskaltel-Euskadi) fue uno de los protagonistas al estar presente en la escapada del día, mientras que Ángel Vicioso (Liberty Seguros) lanzó un duro ataque en las rampas del Poggio, pero en el sprint final, Freire sólo pudo ser quinto. En la exhibición de Quick Step de 2006 donde colocaron a tres ciclistas entre los cuatro primeros, siendo la victoria para Filippo Pozzato, retrocedió un puesto para finalizar sexto.
En 2007 de nuevo llegó el éxito. Freire empataba a victorias a Miguel Poblet después de un sensacional sprint donde el cántabro siguió la rueda de Alessandro Petacchi (Milram) para superar al italiano y lanzarse hacia la victoria. Allan Davis (Discovery Channel) y Tom Boonen (Quick Step) acompañaron al español en el pódium.
Tras la segunda victoria, poco se pudo hacer en 2008. Fabian Cancellara (Saxo Bank) entró en solitario en meta, siendo Freire el mejor de los españoles en el octavo puesto. Sin poder participar el genio cántabro en 2009, Aitor Galdós (Panaria) fue el mejor de los nuestros en la victoria de Mark Cavendish (Columbia-HTC) sobre Heinrich Haussler (Cervélo) en séptimo lugar. En su vuelta a la Classicissima, el resultado para Freire no pudo ser mejor. Tras situarse a rueda de Danielle Bennati (Liquigas), en tercera posición del grupo, superó con suma facilidad al italiano y se impuso cómodamente en la meta de Lungomare Italo Calvino por delante de Tom Boonen (Quick Step) y Alessandro Petacchi (Lampre), conquistando su tercera Milán-San Remo y convirtiéndose en el español más laureado de la prueba.
Para esta nueva edición de nuevo tendremos que confiar en las posibilidades de un Freire que buscará igualar a Gino Bartali y Erik Zabel, quienes cuentan con cuatro triunfos en su haber. Junto a él, dos corredores del Movistar como Ventoso y Rojas pueden ser las otras alternativas que presenta el ciclismo español en la salida en los anexos del Castillo de los Sforza en Milán.